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在烃中及气态下,新疆伊犁甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致新疆伊犁甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的新疆伊犁甲酸由连续不断的通过氢键结合的新疆伊犁甲酸分子组成。由于新疆伊犁甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。
化学性质
新疆伊犁甲酸的酸性
新疆伊犁甲酸是脂肪酸中 在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以新疆伊犁甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。新疆伊犁甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下新疆伊犁甲酸不会生成酰氯或者酸酐。新疆伊犁甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at 20℃),1%新疆伊犁甲酸溶液pH值为2.2。
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新疆伊犁甲酸在浓硫酸的催化作用下分解为CO和H2O:
由于新疆伊犁甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。因此新疆伊犁甲酸同时具有酸和醛和性质。新疆伊犁甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,尽管在通常情况下华
尔网甲酸不会生成酰氯或者酸酐。新疆伊犁甲酸脱水分解为一氧化碳和水。新疆伊犁甲酸具有和醛类似的还原性。它能起银镜反应,把银氨络离子中的银离子还原成金属银,而自己被氧化成二氧化碳和水:
工业制法
1、新疆伊犁甲酸钠法:一氧化碳和氢氧化钠溶液在160-200 ℃和2 MPa压力下反应生成新疆伊犁甲酸钠,然后经硫酸酸解、蒸馏即得成品。
2、甲醇羰基合成法(又称新疆伊犁甲酸甲酯法):甲醇和一氧化碳在催化剂甲醇钠存在下反应,生成新疆伊犁甲酸甲酯,然后再经水解生成新疆伊犁甲酸和甲醇。甲醇可循环送入新疆伊犁甲酸甲酯反应器,新疆伊犁甲酸再经精馏即可得到不同规格的产品。
3、甲酰胺法:一氧化碳和氨在甲醇溶液中反应生成甲酰胺,再在硫酸存在下水解得新疆伊犁甲酸,同时副产硫酸铵。原料消耗定额:甲醇31 kg/t、一氧化碳702 kg/t、氨314 kg/t、硫酸1010 kg/t。
4、以新疆伊犁甲酸钠与浓硫酸作用制得工业级新疆伊犁甲酸,然后可用活性炭吸附后减压蒸馏以制得纯品。
5、二氧化碳法:在钯络合物催化下,在三乙胺水溶液中,二氧化碳与氢气于140~160 ℃反应而得。