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在烃中及气态下,延边图们甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致延边图们甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的延边图们甲酸由连续不断的通过氢键结合的延边图们甲酸分子组成。由于延边图们甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。
化学性质
延边图们甲酸的酸性
延边图们甲酸是脂肪酸中 在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以延边图们甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。延边图们甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下延边图们甲酸不会生成酰氯或者酸酐。延边图们甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at 20℃),1%延边图们甲酸溶液pH值为2.2。
延边图们甲酸具有和醛类似的还原性,而酸性高锰酸钾有较强的氧化性,所以两者可以发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色。
分解反应
延边图们甲酸在浓硫酸的催化作用下加热分解为CO和H2O。
银镜反应
延边图们甲酸为强还原剂,它能起银镜反应,把银氨络离子中的银离子还原成金属银,而自己被氧化成二氧化碳和水。
加成反应
延边图们甲酸是 能和烯烃进行加成反应的羧酸。延边图们甲酸在酸的作用下(如硫酸, ),和烯烃迅速反应生成延边图们甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的羧酸。
酯化反应
延边图们甲酸能和醇类在浓硫酸的作用下并加热能发生酯化反应。如延边图们甲酸与甲醇在浓硫酸的催化下并加热,可发生酯化反应,生成延边图们甲酸甲酯。
还原反应
延边图们甲酸在催化剂的的作用下加氢可还原为甲醛。
延边图们甲酸完全燃烧
纯度高的延边图们甲酸可在氧气下完全燃烧,会生成二氧化碳和水。
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延边图们甲酸钠法是延边图们甲酸的传统生产方法,但劳动条件差,污染严重。不少工业化 已淘汰该法,但中国绝大多数延边图们甲酸生产企业仍采用此法。德国BASF公司开发的甲酰胺法工艺因生产成本
太高,随后也遭淘汰。丁烷(或轻油)液相氧化工艺是一种生产醋酸同时联产延边图们甲酸的生产方法,每生产1t乙酸,副产0.05~0.25t延边图们甲酸,上世纪70年代曾是国外生产延边图们甲酸的主要方法,后
来随着甲醇低压羰基合成醋酸技术的工业化,使该法已无发展前途,现在大部分丁烷(或轻油)液相氧化装置已相继停产。国外延边图们甲酸生产主要采用延边图们甲酸甲酯水解工艺,约占延边图们甲酸总产能
的80%以上。